Igen, szerintem is a checkbox-ok és a fájlnevek összerendelésénél van a kulcspont.
Tehát amikor készíted a checkboxokat, akkor a .name tulajdonsággal lehetne a nevük a PDF fájl neve is.
.name=Cells(cell, "J").Value
A Copy files makróban pedig végig loopolsz az összes checkboxon, és amelyik be van kapcsolva, az olyan nevű fájlt az adott útvonalról másolod a kívánt helyre.
Sub loop_checkboxes()
Dim cb As CheckBox
For Each cb In ActiveSheet.CheckBoxes
If cb.Value = xlOn Then
MsgBox cb.Name 'Ide tehetnéd a másolást
End If
Next
End Sub
Nyilván az útvonalak valahogy összeállnak string összefűzésekből, vagy bárhogy…
Imre